阿莱格里在一个微妙的时刻接过米兰帅位，但临危受命的他第一个赛季就帮助球队赢得联赛冠军和意大利超级杯，此前能够做到的也只有萨基和卡佩罗。“他就像萨基和卡佩罗，会在米兰写下属于自己的历史。”加利亚尼在主帅生日晚宴上表示。对于阿莱格里而言，他首要的目标还不是和昔日的功勋主帅比肩，而是摆脱安切洛蒂的阴影。执教米兰六年多，安切洛蒂首个赛季捧得欧冠，次个赛季夺下意甲，而阿莱格里接手球队之时，前主帅的一干旧臣皮尔洛、内斯塔、加图索、西多夫等老将依然是绝对主力。
阿莱格里表现出极大的变革勇气，将安帅时代的战术核心皮尔洛送到尤文图斯显示了米兰新帅坚定确立个人战术体系的决心。用不到两个赛季时间，阿莱格里顺利完成了米兰阵容的更新换代，包括加图索、安布罗西尼、西多夫、赞布罗塔等渐渐淡出主力阵容，因扎吉被排除在欧冠大名单之外。前场核心伊布、中场核心博阿滕，后防核心蒂亚戈-席尔瓦，悄然之间阿莱格里已经打造了一支带有鲜明个人烙印的新米兰。
对切沃的比赛或许是一个标志，不仅仅是4-0的大比分，而是真正属于阿莱格里时代的到来。这场比赛米兰主帅总共派遣14人出场，除了帕托和安东尼尼之外，其余的球员从未在安切洛蒂麾下有过出场。更值得称道的是，其中10名球员都是在阿莱格里上任后收购，而包括范博梅尔、博阿滕、伊布、罗比尼奥等球员都是如今这支球队不可或缺的人选，诺切里诺、阿奎拉尼也逐渐赢得稳定出场时间，艾尔沙拉维、金斯顿-博阿滕更是代表了红黑军团的未来。阿莱格里彻底摆脱了安切洛蒂时代的阴影，打造了一支真正属于自己的红黑军团。
米兰在不到两个赛季里顺利完成更新换代不仅仅要感谢阿莱格里，还有加利亚尼甚至拉伊奥拉，正是他们的出色工作让米兰以较小代价完成新老更替。帕托2200万欧元，伊布2600万欧元、罗比尼奥1800万物有所值，1000万买入博阿滕、席尔瓦，100万引入诺切里诺，200万签下卡萨诺都称得上妙手，而100万引入埃马努尔森，600万买断阿奎拉尼、550万佳默克尔签下艾尔沙拉维也算是超值，此外还有免费签入的范博梅尔、耶佩斯、梅克斯和塔伊沃。用不到1亿欧元的代价，加利亚尼为阿莱格里打造这支球队提供了强大支持。而如今这套阵容已远远升值，光帕托、伊布和席尔瓦加起来身价也接近1亿欧元。
和依然依靠三冠老人帮打天下的同城死敌国际米兰相比，阿莱格里的这支米兰年龄结构也相当合理，前中后场的核心都处于当打之年，未来的数年之内他们依然是红黑军团可以倚重的支柱。尽管被佛罗伦萨逼平终结5连胜，也未能赶超安切洛蒂执教的8连胜纪录，但米兰7战6胜1平的战绩已经足够出色，12场27球的攻击力更是笑傲意甲，阿莱格里正带领着这支红黑军团走在正确的道路上。
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