无论是阿莱格里本人还是加利亚尼对于续约都表示没有问题，米兰副总称会101%和主帅继续合作，而红黑主帅则表示米兰的口头承诺就相当于落笔。但贝卢斯科尼可能重新回到俱乐部，而风传前意大利总理对阿莱格里并不满意，米兰和昔日传奇巴斯滕的绯闻在球队输给巴萨之后再次传出。这让阿莱格里有些坐立不安，他需要得到俱乐部的一个确切承诺，毕竟和米兰的合同只剩下半年。
执教一个半赛季，一座意甲奖杯、一座意大利超级杯，阿莱格里的成绩称得上出色。但贝卢斯科尼看重的并不是国内荣誉，《米兰体育报》称贝总对于主帅的欧战成绩感到不满。上赛季米兰获得小组第二，结果淘汰赛首轮就被实力并不出众的热刺斩落，本赛季和巴萨两次交手都难占上风，小组赛仅仅取得9分，尽管无碍小组出线，但这份成绩单并不能让贝总满意。
自从贝卢斯科尼入主米兰以来，红黑军团就以出色的外战成绩著称，米兰主席对于球队的欧战表现极为看重，就连加利亚尼也对欧冠DNA津津乐道。贝总眼中意甲冠军的份量远不如欧冠奖杯，安切洛蒂在米兰8个赛季屹立不倒靠的不是2003-04赛季的一座意甲奖杯，而是两座欧冠奖杯和欧战一贯的优异表现，而阿莱格里在这方面和前任相比还有巨大差距。
和巴萨的一平一负尚可原谅，但在布拉格和明斯克的平局让贝卢斯科尼极度不满，米兰不是心疼80万欧元的赢球的奖金，而是在弱旅面前不能够展现出强队风范。阿莱格里要想说服米兰提供续约合同还需要在欧战中拿出更有说服力的战绩，贝卢斯科尼不希望球队重蹈淘汰赛首轮出局的命运。米兰的底线是球队杀入8强，这也意味着阿莱格里想得到续约合同至少也得等到明年2月份之后才能确定。
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