根据米兰俱乐部官网的统计，出自自家青训体系的队长安布罗西尼为队内效力时间最久的球员，即将迎来他在米兰的第16个赛季。安队1996年9月25日完成红黑军团首秀，当时米兰主帅还是乌拉圭老教头塔瓦雷斯。红黑军团在欧冠小组赛的比赛中客场4比1击败挪威冠军罗森博格，为米兰建功的分别是西蒙尼以及维阿。安布罗西尼首发并打满全场，而安布也是那场比赛米兰出战的13名球员中唯一还未挂靴的球员。
接下来，副队长加图索即将迎来自己在米兰的第13个赛季，米兰斗犬1999年9月15日完成首秀，帮助红黑军团在斯坦福桥0比0战平切尔西，当时执掌米兰帅印的是扎切罗尼。而那场比赛米兰出场的12名球员当中，目前仍在职业足坛征战的除加图索外，还有阿比亚蒂以及舍甫琴科。而那场斯坦福桥的白卷恰好也是阿比亚蒂的米兰处子秀，不过由于曾经有过外租尤文、都灵以及马竞的经历，这位本土门神即将迎来的是自己在红黑军团的第11个赛季。与阿比亚蒂同样将迎来米兰第11季的是禁区之狐因扎吉，2001年8月26日让老皮波完成米兰首秀的是土耳其名帅特里姆。当时米兰做客里加蒙蒂球场，在落后两球的情况下2比2战平布雷西亚，为米兰建功的是布罗基和舍甫琴科。
2002年夏季转会期，西多夫和内斯塔分别从国米及拉齐奥转投米兰，两人也将迎来在米兰的第10个赛季。2002年9月14日，西多夫及内斯塔双双在客场对阵摩德纳的比赛中首发，完成红黑军团首秀。那场比赛米兰以3比0完胜，因扎吉独中两元，西米奇打进一球。此外，博内拉将迎来在米兰的第6个赛季，安东尼尼和帕托为第5个赛季，阿巴特、弗拉米尼以及赞布罗塔是第4个赛季，罗马和席尔瓦则为第3个赛季，即将迎来米兰第2季的是耶佩斯、范博梅尔、埃马努尔森、博阿滕、伊布、罗比尼奥以及卡萨诺。当然，还有梅克斯、塔伊沃、德西里奥、瓦洛蒂、阿奎拉尼、诺切里诺以及艾尔沙拉维7位新丁。
