首回合切尔西在客场凭借卡劳的进球1-0击败本菲卡，这是蓝军和本菲卡在欧洲三大杯历史上的首次交锋。与一周前相比，切尔西有两处轮换，伊万诺维奇回归顶替费雷拉，兰帕德轮换梅雷莱斯出场。托雷斯、卡劳、马塔继续首发，德罗巴伤愈复出坐在替补席上。本菲卡方面，哈维-加西亚后撤至中卫，前切尔西中场马蒂奇首发对阵旧主。
切尔西老板阿布拉莫维奇来到斯坦福桥观战，1球落后的本菲卡反客为主，第3分钟，艾马尔开出右侧角球，维特塞尔禁区边缘抢射，兰帕德做出关键封堵。第4分钟，艾马尔20米处右脚劲射被封堵。第8分钟马塔开出左侧角球，路易斯7米处右脚射门被卡普德维拉封堵。第12分钟，卡劳直塞，马塔禁区左肋11米处左脚低射破门，可惜西班牙前腰越位在先，进球无效。
第14分钟，维特塞尔右路大范围转移，盖坦禁区左侧边缘试图小角度抽射抡空皮球。第19分钟，卡多索背后铲球踢到路易斯右脚脚踝，裁判出示黄牌警告本菲卡前锋。
第21分钟切尔西取得领先优势，哈维-加西亚禁区内撞倒阿什利-科尔，裁判果断判罚点球！兰帕德操刀主罚劲射球门左下死角，阿图尔判断对方向但无法阻挡皮球入网，1-0！切尔西总比分2-0领先。布鲁诺-塞萨尔、佩雷拉因为不满裁判判罚领到黄牌。第26分钟，艾马尔传球，卡多索27米处左脚劲射高出横梁。切尔西打出反击，切赫球门球直接找到托雷斯，后者禁区右侧底线传中被埃莫森解围。
第29分钟，米克尔踩到艾马尔犯规送出任意球，艾马尔33米处任意球吊入禁区，维特塞尔头球摆渡到禁区中路，卡多索12米处左脚抽射被特里在门线上挡出！第33分钟，艾马尔20米处右脚射门被切赫没收。第35分钟，马塔本方半场右侧手球犯规，艾马尔开出的任意球被头球顶出。
第38分钟，伊万诺维奇从身后绊倒盖坦犯规领到黄牌，本菲卡获得20米处任意球机会，艾马尔右脚弧线球被人墙挡出。第40分钟本菲卡遭遇严重打击，佩雷拉滑铲踩到米克尔左脚，裁判出示黄牌警告，本菲卡边卫两黄变一红被罚下。第44分钟，拉米雷斯踩到布鲁诺-塞萨尔领到黄牌。1分钟后切尔西打出反击，米克尔直塞，托雷斯形成单刀之势无私横传被本菲卡后卫铲球解围。
下半场易边再战，第46分钟，马塔传球，卡劳禁区线上右脚兜射远门柱打在后卫身上偏转出底线，马塔开出角球，特里头球抢点高出横梁。1分钟后艾马尔、盖坦打出传球配合，卡多索13米处射门高出，仅过了25秒，艾马尔大禁区线上右脚抽射打在近端边网上。
切尔西连续获得破门良机，第50分钟，卡劳禁区左侧面对阿图尔搓射远端门柱偏出，拉米雷斯高速冲上试图右脚补射堪堪错过。第53分钟，托雷斯禁区前沿右脚扣过埃莫森，随即左脚低射被埃莫森倒地拦截之后稍稍偏出。第57分钟，马塔和托雷斯撞墙配合突入禁区左脚射门被扑出，托雷斯10米处杂耍般射门偏出。
第59分钟，卡希尔换下特里，队长袖标戴在兰帕德肩膀上。第60分钟，马塔传球，拉米雷斯禁区前沿顺势做到左侧，卡劳13米处兜射球门远角偏出。第63分钟，卡普德维拉25米处左脚劲射飞向看台。第65分钟，奥利维拉传球，迪亚洛点球点左脚射门高出横梁。
第66分钟切尔西打出反击，马塔直传，卡劳禁区左肋6米处单刀面对阿图尔左脚射门被扑出。随后拉米雷斯右路传中，托雷斯10米处头球攻门偏出。第70分钟，卡劳直塞，马塔插上小禁区左脚抽射偏出。第75分钟，米克尔直塞，拉米雷斯左侧低传门前，卡劳转身射门偏出。第79分钟，米克尔勾倒罗德里格被出示黄牌。随后切尔西用梅雷莱斯换下马塔，西班牙人得到斯坦福桥一片掌声。第84分钟，维特塞尔右路传中，迪亚洛头球攻门被切赫用指尖托出底线。
第85分钟本菲卡扳平比分，艾马尔开出左侧角球，哈维-加西亚4米处头球攻门得手，1-1！本菲卡总比分1-2落后。第88分钟，奥利维拉16米处右脚撩射稍稍偏出。随后德罗巴换下托雷斯。
第92分钟切尔西锁定胜局，艾马尔任意球吊入禁区被米克尔头球解围，切尔西打出反击，梅雷莱斯挑过艾马尔之后长途奔袭，葡萄牙人20米处右脚世界波抽射上角得手，2-1！最终切尔西总比分3-1淘汰本菲卡成功杀入半决赛，将会和巴萨相遇。
