自从朴茨茅斯于2003/04赛季首次升上英超，双方交手17场，切尔西取得16胜1平的压倒性战绩。其中，切尔西坐镇主场，对朴茨茅斯保持7战全胜的佳绩。近7次交锋，切尔西保持全胜佳绩。英超历史上，切尔西与庞贝在足总杯交锋两次，首次是1997年3月蓝军作客4-1大胜晋级，其次是2010年5月的足总杯决赛蓝军凭借德罗巴的绝杀登顶。主力前锋德罗巴和替补前锋卡劳离队参加非洲杯，托雷斯出任首发前锋，切尔西派出最强阵容。
朴茨茅斯开场便威胁切尔西大门，第29秒，基特斯禁区内一对一面对切赫的射门偏出右侧立柱；切尔西在第10分钟完成第一次射门，梅雷莱斯尝试远射，亨德森轻松将皮球没收。1分钟后，托雷斯禁区内在和皮尔斯的对抗中倒地，切尔西索要点球，但裁判未予理会。
第13分钟切尔西险些打破僵局，马卢达传中，托雷斯禁区内头球攻门被亨德森托出底线！第22分钟，托雷斯和莫科纳发生争吵，金童显得相当不悦。第24分钟，马卢达左路内切之后传中，诺里斯抢在托雷斯之前将皮球解围。
第37分钟，托雷斯带球被皮尔斯放倒，裁判对后者出示黄牌警告。马塔开出的任意球被罗查解围出底线，兰帕德的角球也未能制造威胁。第40分钟，马卢达前场犯规染黄。补时第1分钟，马卢达突破赢得任意球，兰帕德的射门高出横梁。上半场切尔西控球率高达64%，有6次射门2次射正，但只有托雷斯头球攻门形成威胁，客队防守相当严密。
下半场易边再战，切尔西很快就取得领先，第47分钟，马卢达左路横敲，马塔禁区内轻松推射得手，1-0！这是马塔本赛季第6粒进球。第50分钟，朴茨茅斯也险些破门，劳伦斯20米处任意球攻门稍稍偏出。1分钟后切尔西开出角球，兰帕德的射门被封堵。
朴茨茅斯接连发威，切赫则做出关键扑救，第53分钟，路易斯失误丢球，弗塔茨低射被切赫用腿挡出，沃德头球补射被特里在门线上解围，弗塔茨再次补射又被切赫扑出！特里做出封堵之后受轻伤，不过切尔西队长依旧坚持比赛。第58分钟，兰帕德24米处远射打在后卫身上偏转，切尔西开出角球被罗查解围。
第74分钟，特里对刚刚上场的威廉姆斯犯规领到黄牌。1分钟后阿科尔前场左路被威廉姆斯侵犯，后者领到黄牌。第78分钟，切尔西换下助攻一球的马卢达，罗梅乌替补登场。随后马塔左路低传，皮尔斯再次抢在托雷斯之前将球解围。整个下半场托雷斯拿球机会寥寥无几。第82分钟，博辛瓦被基特森放倒，裁判向后者出示黄牌警告。
第86分钟切尔西扩大领先优势，马塔传中，托雷斯头球形成助攻，拉米雷斯5米处将皮球捅入球门，2-0！2分钟后拉米雷斯再进一球，托雷斯传球，拉米雷斯11米处一对一面对亨德森右脚推射球门上角得手，3-0！随后卢卡库换下托雷斯。第93分钟切尔西再下一城，拉米雷斯传球，兰帕德16米处右脚射门得手，4-0！切尔西4-0大胜朴茨茅斯，晋级足总杯32强。
切尔西(433)：1-切赫/17-博辛瓦、4-路易斯、26-特里、3-阿什利-科尔（84' 34-伯特兰德）/8-兰帕德、16-梅雷莱斯、7-拉米雷斯/15-马卢达（78' 6-罗梅乌）、9-托雷斯（89' 18-卢卡库）、10-马塔
朴茨茅斯(4411)：13-亨德森/3-罗查（72' 17-威廉姆斯）、4-莫科纳、5-皮尔斯、15-哈福德/7-劳伦斯、19-诺里斯、8-穆林斯（67' 10-胡塞克莱普）、7-沃德/18-基特森/9-弗塔茨
